Culinaries
Vitamin B6
Pyridoxin
Vitamin B6 ist ein Vitamin aus dem B-Komplex und ist ein Sammelbegriff für Derivate des 4,5-Bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol. Sie unterscheiden sich durch unterschiedliche Substituenten in der 4-Position, die an der Coenzymfunktion beteiligt ist. Alle drei Derivate können ineinander überführt werden und besitzen dieselbe biologische Aktivität.

Geschichte 
Pyridoxin wurde erstmals 1934 durch P. György entdeckt und erstmals 1938 kristallin dargestellt. Die vollständige Aufklärung seiner Konformation gelang bereits ein Jahr später. Heute wird Pyridoxin zu der Gruppe der B-Vitamine als Vitamin B6 gezählt und findet, wie auch sein Hydrochlorid, als Arzneistoff Anwendung.


Beschreibung
Vitamin B6 ist ein Derivat des Pyridins. Vitamin B6 kommt als Pyridoxol/Pyridoxin (Alkohol), Pyridoxamin (Amin), Pyridoxal (Aldehyd) und deren Phosphorsäureestern vor. Pyridoxin wird auch als Sammelbegriff verwendet.

Name R
Pyridoxin -CH2OH
Pyridoxamin -CH2NH2
Pyridoxal -CHO


Synthese 

Synthese nach Roche
Als Ausgangspunkt dient hier 2-Chloracetessigsäureethylester, der mit Formamid zum 4- Methyloxazol-5-Carbonsäureester kondensiert wird.

Im nächsten Schritt wird aus diesem mit Ammoniak das Amid gebildet und anschließend mit Phosphorpentoxid in das Nitril überführt.

Das so entstandene 4-Methyloxazol-5-carbonitril reagiert in einer Diels-Alder-Reaktion mit dem cyclischen Ketal von 2-Buten-1,4-diol bei 180°C zum Primäraddukt, welches unter Cyanwasserstoffabspaltung das cyclische Ketal von Pyridoxin mit Aceton ergibt.

Eine saure Spaltung liefert schließlich Pyridoxin.


Synthese nach Merck & Co.
Die Firma Merck & Co. bedient sich hierbei mit racemischem DL-Alanin, welches mit Ethanol und HCl zum Ethylesterhydrochlorid verestert wird.

Mit Formamid entsteht im nächsten Schritt der N-formyl-DL-alanin-ethylester, welcher mit Phosphorpentoxid zum 5-Ethoxy-4-methyloxazol reagiert.

Dieses wird mit 2-Isopropyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem Acetal aus 2-Buten-1,4-diol und Isobutyraldehyd, bei 180°C und anschließender saurer Spaltung zu Pyridoxin umgesetzt.


Synthese nach BASF
Bei der Methode der BASF wird der Methyloxazol-5-Carbonsäureester zuerst alkalisch gespalten und anschließend unter Wärmezufuhr decarboxyliert.

Das entstandene 4-Methyloxazol wird mit 3-Methylsulfonyl-2,5-Dihydrofuran zu 6-Methyl- 1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol umgesetzt. Dieses wird mit Salzsäure zum Endprodukt gespalten.


Aufgabe/Funktion
Die phosphorylierten Vitamin B6-Derivate wirken als Koenzyme in etwa 100 enzymatischen Reaktionen. Fast alle Reaktionen finden im Aminosäurestoffwechsel statt. Eine weitere wichtige Aufgabe übernimmt das Pyridoxalphosphat (PLP oder PALP, ein Pyridoxin-Derivat) als Cofaktor bei der Synthese der d-Aminolävulinsäure, eines Zwischenproduktes in der endogenen Häm-Synthese. Genannt sei auch die Beteiligung von Pyridoxalphosphat als Cofaktor beim Abbau der "tierischen Stärke" (Glykogen).


Vorkommen 

Vitamin B6 in Lebensmitteln

Vitamin B6 ist in nahezu allen Lebensmitteln enthalten. Reich an Vitamin B6 (Pyridoxin) sind z.B. Hühner- und Schweinefleisch, Fisch, einige Gemüsesorten (grüne Bohnen, Kohl, Linsen, Feldsalat), Kartoffeln, Bananen, Vollkornprodukte, Weizenkeime und Sojabohnen.

Vitamin B6 in 100 g Lebensmittel:

Weizenkeime: 4 mg
Kartoffeln: 0,3 mg
Sojabohnen: 1 mg
Sardine: 0,97 mg
Makrele: 0,63 mg
Schweinefleisch: 0,5 mg
Rindfleisch: 0,40 mg
Walnuss: 0,87 mg
Erdnuss: 0,44 mg
Feldsalat: 0,25 mg
Bohnen: 0,28 mg
Rosenkohl: 0,30 mg


Vitamin B6 kommt in geringen Dosen in fast allen Lebensmitteln tierischer und pflanzlicher Herkunft vor. Milchprodukte, Leber, Geflügel und Schweinefleisch, Fisch, Kohl, grüne Bohnen, Linsen, Feldsalat, Kartoffeln, Vollkorngetreide, Vollkornprodukte, Weizenkeime, Nüsse, Hefe, Weißbier, Avocado und Bananen sind gute Quellen.


Bedarf 
Da Vitamin B6 im Aminosäurestoffwechsel seine Wirkungen entfaltet, ist der Bedarf vom zugeführten Protein abhängig. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt eine Dosis von 0,02 mg/g Protein. Das würde für Männer einen Bedarf von 1,8 mg und 1,6 mg für Frauen bedeuten. Bei übermäßiger Proteinzufuhr nimmt man an, dass der Bedarf durch die angegebene Menge nicht gedeckt werden kann. Je mehr Eiweiß der Körper aufnimmt, desto mehr Vitamin B6 benötigt er.
Eine Mangelerscheinung tritt meistens mit dem Mangel eines anderen wasserlöslichen Vitamins auf. Anzeichen für einen Mangel sind Appetitverlust, Durchfall, Erbrechen und Wahrnehmungsstörungen. Die Folgen einer Überdosierung (ab 500 mg pro Tag) sind ebenfalls verschiedene Wahrnehmungsstörungen.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)
Weil in fast allen Nahrungsmitteln Vitamin B6 vorkommt, sind Mangelerscheinungen selten. Sie treten meistens gemeinsam mit einem Mangel eines anderen wasserlöslichen Vitamins auf und haben folgende Anzeichen:

Appetitverlust, Durchfall und Erbrechen
Dermatitis, Wachstumstörungen und Anämien
Degeneration der peripheren Nerven mit Paralyse und afferenter Ataxie, das heißt, Wahrnehmungen des Körpers werden nicht mehr an das Gehirn weitergeleitet, sodass dieses die notwendigen Bewegungsabläufe des Körpers nicht mehr richtig berechnen kann
Krampfzustände in unregelmäßigen Intervallen
Mikrozytäre, hypochrome Anämie (Störung der Häm-Biosynthese)
Seborrhoe-ähnliche Zerstörungen um Augen, Nase und Mund (T-Zone)
Cheilosis und Glossitis
Angststörungen

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)
Chronische Hypervitaminose tritt erst durch tägliche Zufuhr von mehr als 500 mg auf. Diese Dosis kann nicht durch natürliche Zufuhr erreicht werden, sondern nur durch Supplemente. Sie führte bei einer geringen Anzahl von Fällen zu Neurotoxizität und Photosensitivität. Die Neurotoxizität hat eine periphere, sensorische Neuropathie mit ataktischen Gangstörungen, Reflexausfällen und Störungen des Tast-, Vibrations- und Temperaturempfindens zur Folge. Auch das Auftreten einer Dermatitis, wie die Acne medicamentosa, ist beschrieben. Bei Säuglingen mit Zufuhr von einem Gramm Pyridoxin pro Tag hat eine Tachykardie, periphere Durchblutungsstörungen und Areflexie zur Folge. Diese Beschwerden sind nach Absetzten des Pyridoxins weitgehend rückgängig.


Toxizität 
Die Letale Dosis, bei der 50 % einer Population von Ratten sterben (LD50) beträgt bei peroraler Gabe 4000 mg pro kg Körpergewicht. Bei intravenöser Zufuhr beträgt die LD50 bei der Ratte nur 530 mg pro kg Körpergewicht.

Tipp:

Vitamin B6 kommt in geringen Dosen in fast allen tierischen und pflanzlichen Lebensmitteln vor, unter anderem in Milchprodukten, Fleisch, Vollkornprodukten und Gemüse.

Dosierung von Vitamin B6
Säuglinge
0-6 Monate
0,3 mg/Tag
7-12 Monate
0,6 mg/Tag
Kinder
1-3 Jahre
0,9 mg/Tag
4-6 Jahre
1,3 mg/Tag
7-10 Jahre
1,6 mg/Tag
Jugendliche und Erwachsene
10-12 Jahre
1,8 mg/Tag
13-14 Jahre
1,8 mg/Tag
15-18 Jahre
2 mg/Tag
Über 18 Jahre m:
2,2 mg/Tag;
Über 18 Jahre w:
2 mg/Tag
Schwangere
2,6 mg/Tag
Stillende
2,5 mg/Tag
Das Vitamin B6, auch Pyridoxin, wirkt entscheidend für das Wohlbefinden des weiblichen Körpers. Denn vor allem die Einnahme der Pille drückt den Gehalt an Vitamin B6 erheblich und damit auch die Stimmung vieler Frauen.


Allgemeines über Vitamin B6

Der Einfluss von Vitamin B6 im menschlichen Körper ist weitreichend. Herz, Hirn und Leber sind entscheidend auf das Vitamin B6 angewiesen, um reibungslos zu funktionieren. Vitamin B6 ist außerdem Bestandteil der Übermittlungssubstanz, die bei der Reizleitung von einer Nervenzelle zur anderen zum Einsatz kommt. Außerdem wird die Bildung von Gallensteinen und Nierensteinen durch genügend Vitamin B6 eingeschränkt. Auch Kontaktlinsenträgern kann geholfen werden: Vitamin B6 unterstützt den Tränenfluß positiv und kann bei verstärkter Einnahme von Vitamin B6 das Tragen von Kontaktlinsen erleichtern und verbessern. Wie schon erwähnt drückt gerade die Einnahme der Pille den Vitamin B6 Spiegel bie Frauen deutlich. Diese Frauen haben ebenso einen erhöhten Bedarf an Vitamin B6 wie auch Schwangere. Eine Kur mit Vitamin B6 kann auch bei prämenstruellen Problemen sehr hilfreich sein. Letztlich können sogar Frauen mit unerklärbarer Unfruchtbarkeit unter Einsatz von Vitamin B6 wieder auf eine Schwangerschaft hoffen.

Funktion von Vitamin B6

- Erleichterung von prämenstruellen Problemen und prämenstrueller Wassersucht
- Verringerung von Akne, die prämenstruell ausbricht
- Behandlung von unerklärbarer Unfruchtbarkeit
- Auflösung von Gallensteinen in Kombination mit Maisöl
- Einschränkung von Nierensteinen
- Hilfe gegen schmerzende und steife Glieder
- Unterstützung des Tränenflusses für ein beschwerdefreies Tragen von Kontaktlinsen
- Als Kur zur Verbesserung des Verhaltens von autistischen Kindern

Mangel an Vitamin B6

Ein Mangel an Vitamin B6 tritt vor allem bei schwangeren Frauen auf. Hier ist eine zusätzliche Versorgung mit Vitamin B sehr wichtig, da vor allem auch die Gesundheit des Kindes von einem ausreichenden Vitamin B6 Haushalt der Mutter abhängig ist. Das übliche Schwangerschaftserbrechen kann ebenfalls eine Folge von zu wenig Vitamin B6 im Organismus sein, nach Einnahme von Vitamin B6 können diese Zustände nach wenigen Tagen verschwinden. Ein Mangel von Vitamin B6 ist auch bei Frauen, die die Pille einnehmen sehr wahrscheinlich, da durch die Pille mehr Vitamin B6 im Körper verbraucht wird.


Vorkommen von Vitamin B6

Das Vitamin B6 kommt in der Natur reichlich vor, besonders in Hefe und Reiskleie, aber auch in Weizen-, Mais- und Haferflockensamen ist es zur Genüge enthalten.

Überdosierung von Vitamin B6

Auch bei der Einnahme von einer höheren Dosis als empfohlen, ist das Vitamin B6 nicht gefährlich. Sollte man – was unsinnig ist und der Gesundheit nicht zuträglich ist – mehr als 500 mg Vitamin B6 pro Tag einnehmen, können Gefühllosigkeit in Händen und Füßen auftreten. Diese Dosierung ist unnatürlich und bei Absetzung der zu hohen Dosis, sollten sich die Nebenwirkungen wieder bald normalisieren.


Vitamin B 6 oder Pyridoxin (Sammelbezeichnung für Pyridoxal, Pyridoxamin, Pyridoxol): Sehr wichtiges Vitamin für die Funktion des Immunsystems. Coenzym eines Stoffwechsel - Enzyms, das am Stoffwechsel vieler Aminosäuren beteiligt ist. Bei steigendem Eiweißgenuss erhöhter Bedarf an B 6. Bewirkt Umbau des Eiweißbausteins Tryptophan zu Serotonin. Natürliches Beruhigungsmittel, das gesamte Zentralnervensystem wird von ihm zusammen mit einigen Enzymen reguliert. Unerlässlich für die Aufnahme von Aminosäuren und Fetten, für die Herstellung vieler Proteine (auch der Gehirn-Botenstoffe, Dopamin) und der weißen Blutkörperchen. Beteiligt an der Bildung von Vitamin B 3 und an der Absorption des Vitamins B 12. Fördert die Bildung von Kollagen für die Härte der Knochen. Steuert die Energieversorgung der Zellen. Je mehr Protein gegessen wird, umso mehr B 6 ist erforderlich. Fördert Herzgesundheit. Mitwirkung an der Bildung von Gallensäuren, Gewebehormonen und Hämoglobin, an Wachstumsprozessen und Impulsvermittlung der Nervenzellen. Wirkt zusammen mit B 12 und Folsäure lt. Harvard University mit am Abbau des gefäßschädigenden Stoffwechsel-Zwischenproduktes Homocystein, einer Aminosäure, das Arteriosklerose, Thrombose, Infarkt und Embolie begünstigt (Nüchternwert 5 mmol/l, über 10 mmol/l kritisch). Durch erhöhten Homocysteingehalt wird die Bildung von Stickstoffoxid beeinträchtigt, außerdem die Endothelschicht [Gefässwandzwischenschicht] zerstört und werden Sauerstoffradikale gebildet, die die Gefäße dadurch schädigen, dass sie das LDL-Cholesterin oxidieren. Besonders Vegetarier sind stark gefährdet). Noch besser soll dieser Effekt sein, wenn gleichzeitig mit der Folsäure (0,8 - 1,2 mg/Tag) Cholin (z.B. in Sojalecithin 2 - 3 Esslöffel) vorhanden ist. - Gem. holländischen Forschern, festgestellt bei einer Studie mit 111 Männern 01, steigt der Homocysteinspiegel bei Genuss von Wein und Schnaps an, bei bis zu einem Liter Bier täglich wird aber die Aminosäure gebremst.- Wenn gleichzeitig zuviel Homocystein und Lipoprotein (a) vorhanden sind, verstopfen die Herzkranzgefässe noch schneller. - Bei Giftbelastung hilft Vitamin B 6 bei der Ausscheidung

Mangel bewirkt Anämie, Gedächtnisschwäche, verschiedene Hautkrankheiten wie Hautentzündungen, Karpaltunnelsyndrom, Risse in den Mundwinkeln, glatte Zunge, Krämpfe, Kribbeln in den Gliedern, Muskelschwäche, Nierensteine, Schlaflosigkeit, Schwindel, Übelkeit, erhöhte Anfälligkeit für Infektionen, Müdigkeit, Lustlosigkeit, Funktionsstörungen von Leber und Nerven, Ödeme, Akne, °Menstruationsbeschwerden PMS (°Britische Forschungen mit 100 mg B6 täglich). Junge Frauen haben oft ein Defizit, möglicherweise durch Abmagerungskuren, in Deutschland haben 40% der 13 - 14 jährigen Mädchen B 6 - Mangel. Menschen mit eingeschränkter Nierenfunktion scheiden vermehrt B 6 aus und benötigen daher höhere Dosen. Bei Dauer-Einnahme von Medikamenten (Antibiotika, L-Dopa, Antirheumatika (D-Penicillamin), Isoniazid und Cycloserin, der Pille und Antidepressiva) besteht erhöhter Bedarf. Diabetiker, Dialyse-Patienten und Menschen, die viel Alkohol trinken oder viel Eiweiß zu sich nehmen, benötigen eine erhöhte Menge. Das gleiche gilt für die Zeit von Schwangerschaft und Stillen, bei Leberkrankheiten, Krebs, Neuropathien und rheumatischem Formenkreis.

Überdosierungen ab 50 mg/Tag können zu Nervenschäden (Uni Jena), Gefühllosigkeit an Händen und Füßen sowie psychischen Störungen führen; bei Ratten wurden Leberschäden festgestellt, außerdem können wahrscheinlich Nervenreizungen verursacht werden, besonders bei Kindern.

Vorkommen in: Bierhefe, Geflügel (Putenbrust), Hering, Innereien, Lachs, Leber, Fleisch (Rinderfilet), Sardinen, Vollmilch; Avocados (!), Bananen, grüne Bohnen, Chili, Erbsen, Erdnüsse, Hafer, Hirse, Kartoffeln, Keimen, Kichererbsen, Kohl (Grün-, Rosen-), Kürbis und Kürbiskernöl, Linsen, Porree, Naturreis, Sauerkraut, Sellerie, Sesam, Soja, Spinat, Steckrüben, Tomaten, Vollkorngetreide, Walnüssen, Weizenkeime, Weizengras.

Tagesbedarf gem. DGE 1,5 mg bei Männern, 1,2 mg bei Frauen. Gem. neuer Studie der Academy of Sciences sollte die tägliche Dosis 400 mg nicht überschreiten. Diabetiker, Dialyse-Patienten und Menschen, die viel Alkohol trinken, benötigen eine erhöhte Menge. Das gleiche gilt für die Zeit von Schwangerschaft und Stillen. Frauen, die die Anti-Baby-Pille nehmen, brauchen ebenfalls höhere Dosen. Bei Dauer-Einnahme von Medikamenten (Antibiotika, L-Dopa, der Pille und Antidepressiva) besteht erhöhter Bedarf.