Retinol, auch Vitamin A1 oder Axerophthol, ist ein fettlösliches, essentielles Vitamin. Chemisch gesehen gehört Retinol zu den Diterpenen und ist ein einwertiger, primärer Alkohol. Der enthaltene Ring aus sechs Kohlenstoffatomen wird ß-Jononring genannt, und das Molekül weist zudem eine Reihe konjugierter Doppelbindungen auf, die für seine Beteiligung am Sehvorgang entscheidend sind.
Oftmals wird, auch in vielen Lehrbüchern, Retinol vereinfachend mit Vitamin A gleichgesetzt. Man versteht jedoch unter Vitamin A vielmehr eine Stoffgruppe von ß-Jononderivaten, die dasselbe biologische Wirkungsspektrum wie all-trans-Retinol aufweisen, ausschließlich der Provitamine A.[2] Zu dieser Stoffgruppe gehören beispielsweise neben Retinol, dessen oxidierte Form Retinal, Retinylester sowie 3-Dehydroretinol einschließlich Aldehyd und den verschiedenen Estern, die auch als Vitamin A2 bezeichnet werden. Retinsäuren gehören nach dieser Definition nicht dazu, da sie nur Teilwirkungen von all-trans-Retinol aufweisen. Sie werden aber trotzdem häufig Vitamin A zugeordnet.
Geschichte
Bereits um 1500 v.Chr. verwendeten die Chinesen Leber und Honig zur Heilung von Nachtblindheit. Im 16. Jahrhundert n.Chr. beschrieb Guilleaume diese Heilung. Retinol wurde 1913 von Elmer McCollum und Davis entdeckt. Sie beschrieben es als ein fettlösliches Vitamin und dessen Bedeutung als antixerophthalmatischen Faktor. Erst 20 Jahre später erfolgte die Reindarstellung des Retinols aus Lebertran durch Paul Karrer.
Vorkommen
Vitamin A in Lebensmitteln
Vitamin A ist ausschließlich in tierischen Geweben (z.B. Leber, Seefisch) und Produkten (z.B. Milch, Eier, Butter) enthalten.
In Pflanzen (z.B. Möhren, Tomaten, Brokkoli, Spinat, also in allen kräftig rot-orange, bzw. grün gefärbtem Gemüse) kommen ausschließlich Carotinoide (Provitamine) vor, die bei Bedarf im Körper zu Vitamin A umgewandelt werden können.
Da die Provitamine nur einen Teil der Wirksamkeit von Vitamin A haben, wird aus diesem Grund in Lebensmitteltabellen angegeben, wieviel Vitamin A die gleiche Wirkung zeigen würde. (Vitamin-A-Äquivalente)
Vitamin A in 100 g Lebensmittel:
Leber: 9.500 bis 39.100 µg
Grünkohl: 1447 µg
Karotten: 1.700 µg
geräucherter Aal: 940 µg
Kürbis: 833 µg
Brunnenkresse: 823 µg
Hagebutten: 800 µg
Honigmelone: 783 µg
Wirsing: 783
Feldsalat: 663 µg
Butter: 653 µg
Chicorée: 572 µg
Thunfisch: 450 µg
Mango: 205 µg
Einheiten: 1.000.000 µg = 1 g
Die Verfügbarkeit des Beta-Carotins aus Gemüse ist von der Art der Zubereitung abhängig. Da Beta-Carotin fettlöslich ist, ist es ideal, wenn das Gemüsegericht mit ein wenig Fett oder Milch zubereitet wird, dann erfolgt eine gute Aufnahme des Beta-Carotins. Aus rohem Gemüse, z.B. Karotten, wird Beta-Carotin praktisch nicht aufgenommen.
Aus diesem Grund sollten Möhren zerkleinert und kurz gedünstet werden.
Wirkung
Vitamin A ist wichtig für das Wachstum, Funktion und Aufbau von Haut und Schleimhäuten, Blutkörperchen, Stoffwechsel sowie für den Sehvorgang. Die Verwertung dieses Vitamins im Körper kann durch Leberschäden und die Einnahme von Östrogenpräparaten gestört werden. Neueste Untersuchungen zeigten, dass entgegen der Vermutung selbst durch geringste Mengen Fett in Nahrungsmitteln das Vitamin A vom Körper aufgenommen und verwendet werden kann.
Nervensystem
Retinol erhält gesunde Nervenzellen in den peripheren Nervenbahnen, im Gehirn und im Rückenmark.
Blutkörperchen
Retinol fördert entscheidend die Bildung neuer Erythrozyten und erleichtert den Einbau des Eisens.
Eiweiß-Stoffwechsel
Es ist an der Proteinsynthese und beim Fettstoffwechsel in der Leber beteiligt, so dass eine proteinreiche Nahrung zu einem Vitamin-A-Mangel führen kann. Auch bei erhöhtem Stress erhöht sich der Vitamin-A-Bedarf, da Stress den Proteinbedarf erhöht. Somit steigt der Retinol-Bedarf auch bei schweren Krankheiten wie Arthritis, Aids oder Krebs.
Haut und Schleimhäute
Vitamin A spielt eine zentrale Rolle für die Struktur und Gesundheit dieser Gewebe, da es ein normales Zellwachstum nicht nur der Haut, sondern auch der Wände der Atem-, Verdauungs- und Harnwege gewährleistet. Des weiteren beugt es DNA-Schäden in Hautzellen vor, trägt zu deren Reparatur bei und normalisiert die Hautfunktionen (wie z. B. gesunde Zellteilung der Keratinozyten (? Epidermis)).
Augen
Retinol ist essentiell am Sehvorgang beteiligt. Der Aldehyd des Vitamins A – das Retinal – wird in den Stäbchen der Netzhaut mit dem Protein Opsin gekoppelt. Diese Verbindung wird als Rhodopsin oder Sehpurpur bezeichnet. In ihr liegt das Retinal in einer bestimmten Konfiguration als 11-cis-Retinal vor. Ins Auge einfallendes Licht führt beim Retinal zu einer Änderung in der Molekülstruktur (11-cis-Retinal wird zu all-trans-Retinal), woraufhin das Opsin wieder abgespalten wird. Dadurch wird eine Signalkaskade in Gang gesetzt, die letzten Endes zum Sehnerv führt.
Ein geringer Mangel an Retinol äußert sich in verminderter Nachtsicht. Stärkerer Mangel führt zu einem schnelleren Ermüden der Augen, Nachtblindheit sowie einer Verhornung der Sehzellen des Auges.
Knochengerüst
Vitamin A ist auch am Aufbau und Wachstum von Knochen sowie der Heilung nach Brüchen von Bedeutung. Besonders bei Kindern ist daher eine ausreichende Vitamin-A-Versorgung besonders wichtig.
embryonales Wachstum
Die Vitamin-A-Säure (All-trans-Retinsäure) bzw. ihr Salz, das Retinat, ist ein wichtiger Wachstumsfaktor für Nervenzellen während der Embryonalentwicklung. Es wird von Zellen des Primitivknotens ausgeschüttet und ist beteiligt an der Ausbildung der Längsachse (vorn-hinten-Orientierung) des Embryos. Nervenzellen wandern entlang des Konzentrationsgradienten der Retinsäure.
Vermehrung
Retinol ist an der Synthese von Testosteron und Östrogen beteiligt. Des weiteren ist die Menge und Form der Spermien von einer optimalen Versorgung mit Vitamin A abhängig. Bei der Frau hingegen werden Unfruchtbarkeit und Fehlgeburten mit Retinolmangel in Zusammenhang gebracht.
Immunsystem
Zum einen erhöht Retinol die Widerstandsfähigkeit gegenüber Infektionen, da, wie bereits erwähnt, Vitamin A Haut und Schleimhäute gesund hält und somit wirkungsvolle Barrieren gegen Bakterien, Viren und Parasiten unterstützt. Des weiteren erhöhen Retinol und Beta-Carotin Wirksamkeit und Zahl der weißen Blutkörperchen und erleichtern zusätzlich die Produktion von Antikörpern. Schon ein leichter Mangel erhöht das Risiko, an Lungenentzündung zu erkranken oder Durchfall zu bekommen, um das Zwei- bis Dreifache.
Bedarf
Der tatsächliche Tagesbedarf ist abhängig von Alter, Geschlecht und Lebensumständen. Erwachsene sollten im Durchschnitt 0,8 bis 1,0 mg (= 2.600–3.300 IE) täglich aufnehmen, wobei Männer gegenüber Frauen einen leicht erhöhten Bedarf haben. Längeres Kochen, Sauerstoff und Licht schaden Vitamin A. Deshalb sollte man Lebensmittel, die Vitamin A enthalten, immer ungeschält oder verpackt und dunkel – am besten im Kühlschrank – lagern. Die Kochverluste liegen zwischen 10 und 30 Prozent.
Für den Menschen liegt der tägliche Bedarf je nach Körpergewicht zwischen 0,8 mg und 1,0 mg. Zu beachten sind auch Alter, Geschlecht und die Funktionstüchtigkeit der Leber. Generell liegt der Bedarf bei Männern leicht über dem von Frauen.
Hypovitaminose
Bei Mangel an Vitamin A kommt es zu erhöhter Infektionsanfälligkeit, Trockenheit der Haut, Haare, Nägel und Augen, Haarausfall, Nachtblindheit, verringerter Sehschärfe, erhöhter Lichtempfindlichkeit, Eisenmangel, erhöhter Gefahr einer arteriosklerotischen Herzerkrankung, erhöhtem Krebsrisiko in Organen mit Schleimhäuten, erhöhtem Risiko, aufgrund erhöhter Calciumausscheidung Nierensteine auszubilden, Fruchtbarkeitsstörungen, beeinträchtigtem Geruchssinn, Tastsinn und Appetit, Müdigkeit und Wachstumsstörungen wie z. B. Störungen des Knochenwachstums im Kindesalter.
Ursachen einer Hypovitaminose
Entzündungen, Operationen, aber auch Stress
Rauchen und ständiges Einatmen schlechter Luft
Umweltgifte wie z. B. Cadmium
Starkes Sonnenlicht (z. B. am Strand oder im Schnee), besonders bei hellhäutigen Menschen
Störungen der Fettresorption, meist wegen Problemen mit Leber, Gallenblase oder Bauchspeicheldrüse
jeder fünfte Europäer nimmt nicht genug Retinol über die Nahrung auf. Besonders bei Kindern entsteht schnell eine Unterversorgung, da sie geringere Speichermöglichkeiten besitzen, jedoch einen hohen Bedarf.
Alkohol beeinträchtigt die Aufnahme, Speicherung und Mobilisierung
Diabetiker und Menschen mit Schilddrüsenüberfunktion können die pflanzlichen Carotinoide nur schlecht in Vitamin A umwandeln.
Cholesterinsenkende Mittel und Abführmittel verschlechtern die Aufnahme
Bestimmte Schlafmittel verbrauchen Speichervorräte in der Leber
Hypervitaminose
Eine (längere) Überversorgung mit über 15 mg (= 50.000 IE) Vitamin A kann zu Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerzen, erhöhtem Hirndruck (Pseudotumor cerebri), Abnahme der Knochengewebsdichte (Osteoporose), Vergrößerung von Leber und Milz, Verringerung der Schilddrüsentätigkeit und schmerzhaften Wucherungen der Knochenhaut führen. Generell können höhere Einmaldosen als unbedenklich angesehen werden, während wiederholt höhere Dosen eher die Gefahr einer Intoxikation in sich tragen. Der Körper kann überschüssiges Vitamin A kaum abbauen, weshalb es sich leicht im Körper, insb. in der Leber anreichert. Von häufigem Konsum von Leber ist deshalb abzuraten. Schweineleber enthält beispielsweise 42mg Vit A (140.000 IE) pro 100g.
Für Tagesdosen von mehr als 7,5 mg (= 25.000 IE) wurden eine Reihe lebertoxischer Effekte nach mehrjähriger Zufuhr beschrieben, teilweise mit Todesfolge [3]. In diesem Kontext ist anzumerken, dass die Leber des Eisbären (Thalarctos maritimus) aufgrund ihres sehr hohen Vitamin-A-Gehaltes toxisch ist und deshalb von den Inuit nicht gegessen wird. Dies trifft in geringerem Maße auch für andere Tiere der Arktis, speziell verschiedene Robben, zu.[4]
Während einer Schwangerschaft, insbesondere der ersten sechs Monate, kann eine Überversorgung mit mehr als 3 mg Vitamin A pro Tag (= 10.000 IE[5]) fruchtschädigend wirken, d. h. zu schweren Missbildungen am Fötus führen.
Diagnostik: Der Serumspiegel ist zur Diagnose einer Hypervitaminose ungeeignet. Ein sicherer Indikator ist hingegen die Relation von Vitamin A zu RBP (Retinol-bindendes Protein). Übersteigt der Serumspiegel die Bindungskapazität durch RBPs, so liegt freies Vitamin A vor, das toxische Wirkung entfaltet.
Stoffwechsel
Der Vitamin-A-Stoffwechsel wird im wesentlichen durch sogenannte RBPs (Retinol-Bindeproteine) gesteuert. Nur mit deren Hilfe wird Vitamin A für den Körper nutzbar, wodurch ein Mangel an diesen Proteinen zu ähnlichen Symptomen führen kann wie ein Vitamin-A-Mangel (Hypovitaminose) selbst.
Kann überschüssiges Retinol nicht durch RBPs gebunden werden, so treten Vergiftungserscheinungen auf. Sie spielen daher auch bei einer Hypervitaminose A eine entscheidende Rolle. Da sie einen sogenannten Zinkfinger besitzen, ist das Spurenelement Zink wichtig für den gesamten Vitamin-A-Haushalt – sowohl bei Unter- als auch Überversorgung.
Reaktionen
Die Synthese Vitamin-A-aktiver Verbindungen geht von einem Retinol-Ester (meist Vitamin-A-Palmitat) aus:
Synthese
Ein Schlüsselschritt bei der großtechnischen Herstellung von Vitamin A ist die Wittig-Reaktion. Für diese weithin anwendbare Reaktion erhielt Georg Wittig im Jahre 1978 den Nobelpreis für Chemie.
Im ersten Teil der Synthese wird von Dehydrolinalool aus ein C15-Salz hergestellt. Dieses reagiert durch die Wittig-Reaktion mit einem C5-Acetat, das aus Dimethoxyaceton hergestellt wird, zum Retinolacetat. Dieses kann über mehrere weitere Schritte in das Retinol umgewandelt werden.
1 RE (Retinol-Äquivalent) = 1 Mikrogramm Retinol = 6 Mikrogramm ß-Carotin
Tipp:
Vitamin A wenig Licht und Sauerstoff aussetzen. Außerdem sollte längeres Kochen von Vitamin-A-haltigen Nahrungsmitteln vermieden werden, da dies dem Vitamin schadet und zu einem Verlust von 10 bis 30% führen kann. Die entsprechenden Lebensmittel sollten immer ungeschält, dunkel und verpackt im Kühlschrank gelagert werden. Da es sich um ein fettlösliches Vitamin handelt wird die Einnahme mit ein wenig Öl oder Fett empfohlen.
VitaminA, Retinol, Betacarotin. Fettlöslich. Radikalenf änger, wichtig für das Wachstum von verschiedenen Zellen und das Immunsystem. Das Vitamin kommt in Pflanzen nicht vor. 1 IE = 0,3 Mikrogramm. Weltweit verbreitetste Vitamin-Mangelkrankheit. Es fördert die Bildung des Botenstoffes Zytokin, vermehrt wahrscheinlich bestimmte Immunzellen wie es auch seine Vorstufe Beta-Carotin tut, das mit Hilfe von Fett vom Körper in Vitamin A umgewandelt wird. Die Umwandlung kann allerdings durch Nitrat gehemmt werden. Es fördert die Reifung der weißen Blutkörperchen. Notwendig für das Sehen, die Unterscheidung von Farben und Hell/Dunkel. Bei Augenstress durch Bildschirmarbeit besonders wertvoll. Immunabwehrstoff gegen Bakterien und Umwelteinflüsse. Vitamin A kontrolliert die Zellvermehrung und kann dadurch das Wachstum von Krebszellen hemmen. Notwendig für die Bildung von Haut und Schleimhaut in Blase, Harnleiter und Nieren. Hautzellfördernd, macht die Haut geschmeidig. Fördert das Haarwachstum, wird angewandt bei trockenem, sprödem Haar. Gemäß einer US-Studie zerstört UV-Licht die Rezeptoren für Vitamin A in der Haut. 7 Stunden nach der Bestrahlung waren davon 70% defekt. Da Vitamin A beim Ersatz abgestorbener Hautzellen hilft, wird durch das Fehlen der Andockstellen die Hautalterung eingeleitet. Besonders gefährlich gelten tägliche Sonnenbäder, auch im Solarium. - Bei einem Versuch hat sich gezeigt, dass Betacarotinpräparate bei starken Rauchern nicht etwa das Krebsrisiko verminderten, sondern erhöht haben. Auch sollen Beta-Carotin bzw. Retinol die Wirkung krebsvorbeugender Nahrung abschwächen.
Mangel führt zur Verhornung von Haut und Schleimhaut mit mangelhafter Sekretion, (auch mangelhafter Tränenbildung), Nachtblindheit (bei Retinalmangel, dem Aldehyd des Vitamins A), fehlerhafter Knochen- und Zahnbildung (Osteoporose), Magen-, Darm-, Leberstörungen mit Appetitlosigkeit sowie Störungen des Wachstums bei Heranwachsenden. - Diabetiker haben oft einen Mangel an Provitamin A, ebenso Leistungssportler.
Überdosierung: Vorsicht vor großen Gaben bei Vitamin A, sie führen zu unterschiedlichen Krankheiten wie Embolien, Haarausfall, Hauterscheinungen, Knochenschwäche, Kopfschmerzen, Lebervergrößerung (Anreicherung mit Vitamin A), Milzschäden, Reizbarkeit, Rheuma, Thrombosen, Übelkeit, unscharfes Sehen, Wachstumsverzögerungen. Uni Boston 02: Bei Vitaminaufnahme von 2 mg/Tag gab es bei einem Test mit 70.000 Frauen fast doppelt soviele Hüftbrüche wie bei Frauen, die nur 500 Mikrogramm eingenommen hatten. - Gem. Verbraucherzentrale Hessen wurden bei vielen Präparaten der Höchstwert, das ist das dreifache der empfohlenen Tagesdosis, überschritten, bei einem sogar um 500%. - Ein Zuviel bei Schwangerschaft kann möglicherweise das Ungeborene schädigen. Die Mütter sollten deshalb vorsichtshalber vor allem in den ersten Monaten der Schwangerschaft auf den Genuss von Leber verzichten. Maximale Sicherheitsdosis bei Schwangerschaft 3 mg täglich. Bei Zufuhr aus Pflanzen wird nur die benötigte Menge in Vitamin A umgewandelt, so dass keine Krankheitserscheinungen durch Überdosierungen (Kinder sind besonders empfindlich) vorkommen, außer Gelbfärbung der Haut. - 03. Schwedische Forscher in Uppsala haben bei 2300 Männern, die erhöhte Vitamin-A-Werte im Blutserum hatten, ein größeres Risiko für Knochenbrüche festgestellt. Das allgemeine Risiko war um 64% erhöht, das für Hüftfrakturen um den Faktor 2,5 höher.
Vorkommen in: Aal, Butter (Beta-Carotin-Zusatz im Winter), Camembert, Eigelb, Emmentaler, Fleisch, Lachs (!), Leber (!), Lebertran, Milch (-produkte), Thunfisch und andere Fettfische), auch in Bierhefe, oder als Provitamin aus Pflanzen, z.B. Aprikosen (!), Avocados, Bananen, Brokkoli, Chicorée, Chili (rot), Endivie, Erbsen, Feldsalat, Grünkohl, gr. Tee, Grünspargel, Hagebutten, Hafer, Honigmelone, Kaki mit Sharon (!), Kohl, Kresse, Kürbis und Kürbiskernöl, Mangold, Mangos (!), Matetee, Möhren (!!), rote Paprika, Papaya, Petersilie, Pfirsiche, Rhabarber, Salat, Sellerie, Spinat, Spirulina (Mikroalgen), überhaupt allen Blattgemüsearten, Tomaten, Weizengras, Zucchini.
Siehe auch Carotinoide. Typ 2 .
Bedarf pro Tag etwa 1 mg für Männer, 0,8 mg für Frauen gem. DGE oder 4.000 - 4.500 i.E. Für Betakarotin 6 mg. Bei Schwangeren kann eine Dosis von mehr als 3 mg dem Kind schaden (Missbildungen). Ab dem zweiten Drittel der Schwangerschaft besteht erhöhter Bedarf. Das gilt auch für Jugendliche in der Pubertät. 01: Das amerikanische Institute of Medicine gibt folgende Werte an: Ab 14. Lebensjahr 0.9 mg für Männer, 0,7 mg für Frauen. Kleinkinder 0,3 mg, Kinder von 4 - 8 0,4 mg und von 9 bis 13 Jahre 0,6 mg. Obergrenze für alle 3 mg täglich. Vegetarier erhalten ausreichend Beta-Carotin durch den Genuss von Möhren, Spinat und Zitrusfrüchten. - Zusammen mit Eisen verliert es jedoch seine Wirkung als Radikalenfänger°, es wirkt dann sogar als Oxidanz (Harvard University). Sauerstoff, Säure und Licht zersetzen Vitamin A. Es ist aber relativ hitzestabil; es wird sogar durch Erhitzen und mit Beigabe von Öl oder Fett besser aufgenommen. Sauerstoff zersetzt Beta-Karotin (z.B. wenn Möhren fein geraspelt werden).
1/4 l Milch liefert 8% des täglich benötigten Vitamins A. Beta-Carotin kann den besonders aktiven Singulett-Sauerstoff unschädlich machen. Dieser kann indirekt die Bildung von freien Radikalen auslösen. Es hemmt die Lipidperoxidation der Zellwände und kann dazu beitragen, das Risiko des Grauen Stars zu senken. Erasmus-Universität, Rotterdam. 01: Viel Beta-Karotin verringerte das Risiko einer Herzattacke um 45% bei einem Testversuch. Gem. einer Schweizer Untersuchung ist die Gedächtnisleistung älterer Leute bei hohem Blutplasmaspiegel von Vitamin A,C,E und Beta-Karotin besser. Bei Parkinsonpatienten haben erhöhte Beta-Karotingaben einen schützenden Effekt. Siehe auch 'Carotinoide'.
